Schon 1947 machte Sinatra mit einigen Mafia-Bossen, darunter Lucky Luciano, Urlaub in Havanna. Im Jahr 1961 stellte das FBI enge Verbindungen fest – folgenlos, da der Star mit J. F. Kennedy befreundet war. Frankies Mafia-Beziehungen waren ein dunkler Fleck auf seinem weißen Smoking – doch hinter Gitter brachten ihn diese Kontakte nie. Sinatra saß allerdings tatsächlich mal im Gefängnis. Am 29. November 1938 wurde er in New Jersey verhaftet, weil er eine allein stehende Frau mit dem Versprechen der Ehe verführte. Gegen 1500 Dollar Kaution kam er frei. Als herauskam, dass die Klägerin schon verheiratet war, ließ der Richter die Anklage fallen.
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